2 Ocak 1871’de doğan Whittemore, emlak ve borsa simsarı Joseph Whittemore ve Elizabeth St. Clair Whittemore’un tek çocuğuydu. Boston’daki Tufts Koleji’nin kurucularından olan dedesi Papaz Thomas Whittemore ile aynı ismi taşıyordu.

Whittemore, 1889’da Tufts Koleji’ne başladı ve 1894’te İngiliz Edebiyatı lisans bölümünden mezun olarak, Tufts İngilizce Bölümü’nde işe başladı. Güzel sanatlar eğitimi almak üzere Harvard’ın fen edebiyat fakültesinin lisansüstü programına kaydoldu. 1900’lerin başında Tufts Koleji’nin ders programına sanat, tarih ve antik medeniyetlerin kültürleri derslerini ekledi.

Whittemore, Harvard’daki eğitimini tamamlamamış olmasına rağmen antik kültürlere olan ilgisi giderek arttı. Birkaç kez Avrupa seyahati yapıp 1908’de Sorbonne’da mimarlık çalıştı. Avrupa’da İngiltere, İtalya, Rusya, Bulgaristan ve Almanya’yı dolaştı. Bazı akademisyenler Whittemore’un, o dönemde Boston Güzel Sanatlar’da çalışan Bizans hayranı Matthew S. Prichard’ın etkilendiğini düşünür. (Fotoğraf: Altı kanatlı melek, "seraphim", 9. yüzyıl)

1908’de, Columbia Üniversitesi’ne antik Mısır ve Yunan dersi vermek üzere davet edildi. 1910 baharında Boston Güzel Sanatlar Fakültesi’nin Mısır Bölümü’nde ders verdi. 1911’de İngilizlerin kurduğu Mısır Keşif Cemiyeti’ne Amerika temsilcisi olarak kabul edildi ve devam eden kazılara yardımcı olmak üzere Mısır’a gitti. Bu görevi Tufts Koleji’nden istifa etmesini gerektirmişti.